วัดกุฎีดาววัดเก่าแก่ที่ไม่ได้ระบุปีที่สร้างวัดอย่างชัดเจน แต่หากกำหนดเป็นช่วงเวลาแล้วยึดเอาหลักฐานทางพงศาวดารอาจบอกได้ว่า วัดกุฎีดาว น่าจะสร้างก่อนการสถาปนากรุงศรีอยุธยาก็เป็นได้ ในพงศาวดารเหนือ บันทึกไว้ว่า พระยาธรรมิกราชพระโอรสของพระเจ้าสายน้ำผึ้ง ทรงสร้างเมื่อจุลศักราช 671 ปีเถาะ เอกศก พระมเหสีของพระองค์ทรงสร้างวัดมเหยงคณ์ ขึ้นคู่กัน ซึ่งถ้าเอาตำแหน่งที่ตั้งของวัดกุฎีดาว กับวัดมเหยงคณ์ มาพิจารณาก็มีความเป็นไปได้ เพราะวัดทั้งสองตั้งอยู่ใกล้กัน
ในคำให้การชาวกรุงเก่า คำให้การของคนไทยที่ถูกกวาดต้อนไปพม่าเมื่อเสียกรุงศรีอยุธยาบันทึกไว้ว่า พระบรมราชา ทรงสร้างวัดกุฎีทวา หรือกุฎีดาว พระภูมินทราธิบดี ทรงสร้างวัดมเหยงคณ์ ต่อมามีการบูระวัดกุฎีดาวครั้งแรกในสมัยพระเจ้าเอกาทศรถ บูรณะครั้งที่สองในสมัยพระเจ้าท้ายสระโดยพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศ เมื่อครั้งเป็นอุปราชเป็นแม่งานบูรณะ
ถ้าดูตามรูปทรงเจดีย์ประธาน ที่เป็นเจดีย์ทรงลังกา นิยมสร้างในพุทธศตวรรษที่21 เรื่อยมา พิจารณาโครงสร้างเจดีย์เป็นทรงมอญ ตรงกับข้อมูลว่าเคยมีชาวมอญอาศัยอยู่ในพื้นที่ใกล้วัดกุฎีดาว แม้แต่ผู้บูรณะเจดีย์ครั้งพระเจ้าเอกาทศรถก็มีบันทึกว่าเป็นชาวมอญที่เข้ามาในอโยธยาในเวลานั้น
สรุปว่า วัดกุฎีดาว น่าจะสร้างในเวลาใกล้เคียงกับวัดมเหยงคณ์ เป็นวัดใหญ่ที่น่าจะเป็นวัดสำคัญวัดหนึ่ง ตั้งอยู่นอกเกาะเมืองในพื้นที่เรียกว่า อโยธยา หรือ เมืองโบราณ ที่เคยมีอยู่ก่อนตั้งกรุงศรีอยุธยา หากดูสิ่งก่อสร้างของทั้งสองวัดเปรียบเทียบกันเชื่อได้ว่าเป็นวัดที่สร้างในเวลาใกล้เคียงกันสิ่งที่ยืนยันว่าวัดแห่งนี้น่าจะมีความสำคัญ คือ อาจารย์ น. ณ ปากน้ำ ให้ความเห็นว่าผังของวัดเป็นผังศาสนสถานที่ใช้คติอินเดีย
สิ่งที่ตอกย้ำว่าวัดน่าจะสร้างในสมัยกรุงศรีอยุธยาตอนต้นหรือเก่ากว่านั้น คือ เสาสูง ในพระอุโบสถที่ทำให้เราคิดว่า พระอุโบสถเดิมน่าจะสูงใหญ่มาก มากกว่าแนวกำแพงและผนังที่เหลืออยู่ วัดกุฎีดาว เป็นวัดร้างอยู่นานหลังเสียกรุงศรีอยุธยา มีการบูรณะครั้งใหญ่ในปี 2554-2556
ตำนานวัดกุฎีดาวไม่ได้หยุดอยู่ที่ความเก่าแก่ แต่มีเรื่องราวลึกลับ เรื่องราวเกี่ยวกับกรุสมบัติ และปู่โสมเฝ้าทรัพย์ จะว่าไปตำนานเรื่องนี้ยิ่งทำให้รู้สึกขนลุกเมื่อนึกถึงละคร พิศวาส ที่มีเนื้อเรื่องเกี่ยวกับผู้พิทักษ์สมบัติของแผ่นดิน แต่เรื่องที่เรากำลังจะเล่าเป็นเรื่องที่เกิดขึ้นจริงๆ เรื่องนี้มีจุดเริ่มต้นมาจากพระองค์เจ้าพีรพงษ์ภาณุเดช (พระองค์พีระ)ได้รับลายแทงสมบัติจากพระรูปหนึ่งที่จังหวัดนนทบุรี ว่ากันว่ามีการค้นพบจากกุฎีเก่าที่กำลังบูรณะ เมื่อได้รับไปแล้วพระองค์พีระฯ ได้ไปขออนุญาตกรมศิลปากรขุดหาที่วัดกุฎีดาว พระองค์เป็นเจ้านายที่เติบโตในเมืองฝรั่งรับการศึกษาแบบตะวันตก พระองค์ไม่มีความเชื่อเรื่องผู้พิทักษ์สมบัติของแผ่นดินเลย แม้แต่วิธีการขุดค้นก็ใช้เครื่องมือทางวิทยาศาสตร์ ที่สามารถตรวจลึกลงไปใต้ดินถึง 20 เมตร พระองค์ทำการขุดโดยไม่มีการบวงสรวงขออนุญาตแต่อย่างใดเพราะไม่เชื่อ ในการขุดหาครั้งนั้นไม่พบสมบัติอะไรทั้งสิ้น มีแต่การพบกับเรื่องราวความอาถรรพ์ ตั้งแต่เห็นร่างหัวขาดในบริเวณวัด และการประสบเคราะห์กรรมของผู้ร่วมงานทีมขุดค้นทุกคน บางคนต้องมีอันเป็นไป บางท่านต้องพบกับความล้มเหลวในการทำธุรกิจ แม้แต่พระองค์พีระฯเอง ก็ต้องเสด็จไปอยู่ต่างประเทศ และสิ้นพระชนม์อย่างน่าเศร้าที่ประเทศอังกฤษ
หากไปเยือนวัดกุฎีดาว จะมีศาลปู่โสมเฝ้าทรัพย์ เป็นที่เคารพ และเป็นเครื่องเตือนใจ ถึงการมีอยู่ของผู้พิทักษ์รักษาสมบัติของแผ่นดิน ให้เราระลึกว่าสมบัติที่เป็นของแผ่นดิน ย่อมเป็นของแผ่นดิน จะเป็นของผู้อื่นใดไปไม่ได้