คลองผดุงกรุงเกษม เกิดขึ้นในสมัยรัชกาลที่ 4 โปรดให้ขุดขึ้นในปี 2394 มาถึงตอนนี้ 170 ปี พอดี คลองเริ่มขุดตั้งแต่ท้ายวัดเทวราชกุญชร นึกง่ายๆคือแถว ตลาดเทเวศร์ ตรงที่ออกแม่น้ำเจ้าพระยา ขุดยาวผ่านคลองมหานาค ไปถึงวัดแก้วแจ่มฟ้า(ปัจจุบันคือโรงแรมเชอราตัน สี่พระยา) ธรรมดาของสิ่งใดมีอายุเกินร้อยปี ย่อมต้องมีของที่เคยอยู่ด้วยแต่ไม่มีแล้วตอนนี้บ้างละ
สิ่งที่เคยมีที่คลองผดุงสิ่งแรกคือ ป้อม หลังขุดคลอง ในหลวงรัชกาลที่ 4 ให้สร้างป้อมตลอดแนวคลองผดุงกรุงเกษมขึ้น 8 ป้อม ตอนนี้แทบจะไม่เหลือ ที่เหลือแล้ว ที่มีและเราคุ้นชื่อคือ ป้อมปราบศัตรูพ่าย เคยไปแถวนั้นแล้วนึกสงสัยไหมชื่อเขตเป็นป้อมป้อมปราบศัตรูพ่าย ป้อมอยู่ไหนแล้ว ป้อมทั้ง 8 ริมคลองผดุงกรุงเกษม คือ
ป้อมป้องปัจจามิตร (ป้อมสำคัญที่ใช้ป้องกันข้าศึกทางแม่น้ำเจ้าพระยาป้อมนี้ไม่ได้อยู่ริมคลองผดุงกรุงเกษม แต่เป็นป้อมคู่ กับป้อมปิดปัจจานึก ป้อมป้องปัจจามิตรอยู่ริมคลองสาน เหลือโครงสร้างป้อมให้ชมบริเวณปากคลองสานตรงข้ามสน.สมเด็จเจ้าพระยา
ป้อมปิดปัจจานึก อยู่ตรงปากคลองผดุงกรุงเกษม (ป้อมนี้อยู่ปากคลองผดุงฯ ฝั่งพระนคร )
ป้อมฮึกเหิมหาญ
ป้อมผลาญไพรีรบ (อยู่ตลาดหัวลำโพง) ป้อมปราบศัตรูพ่าย (อยู่ริมวัดพลับพลาไชย)
ป้อมทำลายแรงปรปักษ์ (อยู่มุมถนนหลานหลวง)
ป้อมหักกำลังดัสกร (อยู่ถนนราชดำเนิน)
ป้อมนครรักษา (อยู่ตรงวัดนรนารถ ที่เทเวศร์นั่นเอง)
นอกจากป้อมบางสิ่งที่หายไปคือ สะพาน สะพานเหล็ก หรือสะพานข้ามคลองผดุงกรุงเกษม สะพานเหล็กไม่ได้ทำจากเหล็กทั้งหมด สะพานเหล็กมีเสาและคานทำจากไม้ ส่วนที่เป็นเหล็กคือโครงพื้นสะพานอย่างเดียวที่เป็นเหล็ก โครงพื้นสะพานมีล้อและรางเหล็ก สามารถขันจักรหรือกลไกเดินสะพานให้สะพานแยกออกจากกันเป็นการเปิดสะพานได้
นอกจากป้อม สะพาน สิ่งที่หายไปอีกอย่าง อาจจะบอกว่า คือประตูเมือง ประตูพระนครไม่ใช่สิ่งที่อยู่ใกล้คลองผดุงกรุงเกษมซะทีเดียว อยู่ถัดเข้ามาแถวคลองโอ่งอ่าง (คลองตรงสะพานหัน) ประตูเมืองสร้าหลังตั้งพระนคร เวลาผ่านไปความจำเป็นของการขยายเมือง และถนน ประตูและป้อมจึงถูกรื้อไป เราไม่จำเป็นต้องมีป้อมไว้ป้องกันศัตรูเวลาประชิดเมืองอีก ขณะเดียวกันประตูพระนครที่สร้างคู่กับหอรบก็ไม่ต้องมีหอไว้รับอีกพอขยายถนนเจริญกรุงสร้างตึกประตูพระนครก็หายไป
อย่างเวลาเราไปสถานี MRT สามยอด สามยอด เป็นชื่อเรียกประตูเมือง ที่มีสามช่องและมีสามยอด ทำไมเป็นอย่างนั้น อย่างที่บอกว่าประตูเมืองสร้างมาตั้งแต่ต้นกรุง ได้รับการปรับปรุงให้เข้มแข็ง รัชกาลที่3 สร้างประตูคู่กับหอรบ พอรัชกาลที่ 4 สร้างถนนเจริญกรุง รัชกาลที่5 ปรับปรุงประตูเมืองและกำแพงพระนคร จึงปรังปรุงให้เป็นประตูแบบเรือนยอด ตรงนั้นเดิมประตูก็มียอดเดียว แต่เนื่องจากประตูสามยอดอยู่บนถนนเจริญกรุง เหตุผลที่สร้างถนนเจริญกรุงตอนนั้นเพื่อให้ฝรั่งที่มาอยู่เมืองไทยไว้ขับรถม้าชมวิวและสัญจรเดินทาง ฝรั่งติว่าถนนเจริญกรุงแคบ เลยปรับขยายตรงประตูสามยอดให้เป็น3 ช่อง ประตูเรือนยอดเลยมีสามยอด นี่คือที่มาของ สามยอด ที่ตอนนี้เหลือแต่รูปกับชื่อสถานีรถไฟฟ้า